新しい(2-エキソメチレン型)擬複合糖質を開発

~ 触媒的な合成法確立と生物活性分子としての有用性の実証に成功 ~

ポイント

・天然型複合糖質の構造をわずかに改変したアナログ分子(擬複合糖質)は、有用な生物機能分子として期待できますが、そのポテンシャルの検証は遅れていました。
・今回、新たに設計した2-エキソメチレン型擬複合糖質を触媒的・立体選択的に合成する手法を確立し、さらにそのユニークな生物活性を見出しました。
・今後、天然型複合糖質の生物活性を変えられる2-エキソメチレン型擬複合糖質は、興味深い機能をもつ生物活性分子として用いられることが期待されます。

概要

 天然型複合糖質の構造をわずかに改変したアナログ分子(擬複合糖質)の開発は、複合糖質を起点とする創薬研究において極めて重要ですが、合成の煩雑さなどの理由から、限られた検討にとどまっていました。
 九州大学大学院薬学研究院の平井剛教授を中心とする研究グループ(大阪大学微生物病研究所の山崎晶教授ら、順天堂大学健康総合科学先端研究機構の秋山央子特任助教、岐阜大学応用生物科学部の石田秀治教授ら)は、従来とは異なる特徴をもつ2-エキソメチレン型擬複合糖質を設計し、これを触媒反応によって効率的に合成しました。従来法では、生成しうる2種の立体異性体を選択的に合成するには、それぞれに適した原料を調製する必要がありましたが、本成果では触媒の配位子を選択することで両異性体の立体選択的合成に成功しました。さらに合成したα-擬グルコシルセラミドが、ナチュラルキラーT(NKT)細胞のT細胞抗原受容体を活性化せず、C型レクチン受容体Mincleを選択的に、かつ天然型α-グルコシルセラミドよりも効果的に活性化することを見出しました。
 本研究成果は、ドイツ化学会が出版する国際誌「Angewandte Chemie International Edition」のオンライン版にて2023年4月27日に掲載されました。

詳細

詳細は九州大学プレスリリースをご参照ください。

反応における官能基情報を評価する「官能基評価キット」を開発

安達千波矢主幹教授が紫綬褒章を受章

関連記事

  1. カーボンナノチューブの近赤外発光の波長制御・高機…

    ~ バイオイメージングや先端光科学技術の開発に期待~ポイント・化…

  2. 【7/31~8/27開催】新スーパーコンピュータ…

    7月から試験運用を開始する新スーパーコンピュータシステム"玄界"の利用方法に…

  3. 《1/9開催》第2回高等研究院フォーラム

    ~第2回高等研究院フォーラムを開催します~ 高等研究院の若手研究者育…

  4. 【11/6開催】第165回【Asia Week …

    コルクット・ギュンゲン 大使(駐日トルコ共和国特命全権大使)九州大学…

  5. 令和4年度第8回I²CNER Webinar

    令和4年度第8回I²CNER Webinarカーボンニュートラル・エ…

  6. キラルな分子集合体が一重項励起子分裂を促進するこ…

    ~太陽電池・光触媒の性能向上や量子スピン材料開発に向けた新しい分子設計指針を…

  7. 令和4年度第4回I²CNER Webinar

    令和4年度第4回I²CNER Webinarカーボンニュートラル・エ…

  8. 兆候から発見へ:世界最高エネルギー衝突型加速器L…

    ~ 世界最高エネルギー衝突型加速器LHCが生成するニュートリノをFASER…